Nový pohled na udržitelnou syntézu (±)-monastrolu: Využití Biginelliho vícesložkové reakce s nízkomethoxylovaným pektinem jako katalyzátorem

Abstrakt

In this investigation, we pioneered the utilization of low methoxyl pectin (LMP) as a convenient catalyst for the eco-friendly one-pot synthesis of (±)-monastrol, a well-known bioactive 3,4-dihydropyridine-2(1H)-thione derivative, via the Biginelli multicomponent reaction. For the sake of comparison, d‑galacturonic acid, the pectin monomer, was used as a catalyst under similar reaction conditions, and offered ca. 6 times lower conversion rate of reactants. Ethanol and ethyl acetate have been employed as environmentally friendly solvents in the described case of the Biginelli reaction. One of the key benefits offered by the proposed synergistic bioeconomy protocol consists in the high accessibility of the employed pro-environmental catalyst that can be repeatedly recycled and reused with only a slight drop in the catalytic activity. Several other advantages include its straightforward operation, acceptable product yields, and easy workup process. The resulting synthesis product, after 5 cycles of LMP use, has comparable biological properties (blockade of mitosis) as commercial monastrol.

Full text English translation is available in the on-line version.

V popsaném výzkumu jsme ukázali využití pektinu s nízkým obsahem methoxylu (LMP) jako vhodného katalyzátoru pro ekologicky šetrnou syntézu (±)-monastrolu, dobře známého bioaktivního derivátu 3,4-dihydropyridin-2(1H)-thionu, prostřednictvím Biginelliho vícesložkové reakce. Použití kyseliny d-galakturonové, což je monomer pektinu, jako katalyzátoru pro srovnání za podobných reakčních podmínek nabídlo cca 6× nižší rychlost konverze reaktantů. Ethanol a ethyl-acetát byly použity jako ekologicky šetrná rozpouštědla v popsané Biginelliho reakci. Jedna z klíčových výhod, kterou nabízí navrhovaný protokol synergické bioekonomiky, spočívá ve vysoké dostupnosti použitého pro-environmentálního katalyzátoru, který lze opakovaně recyklovat a znovu použít s mírným poklesem katalytické aktivity. Několik dalších výhod zahrnuje jeho přímou obsluhu, přijatelné výtěžky produktu a snadný proces zpracování. Výsledný produkt syntézy má po 5 cyklech použití LMP srovnatelné biologické vlastnosti (blokáda mitózy) jako komerční monastrol.